Προσπαθώντας να κάνω ένα dist-upgrade, κόλλησε η διαδικασία. Συγκεκριμένα:

Unpacking replacement wine ...
dpkg: error processing /var/cache/apt/archives/wine1.5-i386_1.5.19-0ubuntu3.1_i386.deb
trying to overwrite '/usr/share/applications/wine.desktop', which is also in package wine-bin

Η λύση είναι απλή, λέμε στο dpkg να κάνει force-overwrite για κάθε περίπτωση για την οποία αποτυγχάνει:

dpkg -i --force-overwrite /var/cache/apt/archives/wine1.5-i386_1.5.19-0ubuntu3.1_i386.deb 

Στη δική σας περίπτωση θα βάλετε το αντίστοιχο /var/cache/.../..
Επειδή τώρα είναι πιθανό να εκκρεμούν και άλλα πακέτα προς εγκατάσταση από τα οποία μπορεί να εξαρτάται και το πακέτο που είχε κολλήσει, μετά τρέχουμε την

apt-get -f install

Το "-f" από το help βλέπουμε πως σημαίνει:
"-f Attempt to correct a system with broken dependencies in place"